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Im frühen 20. Jahrhundert ist Jazz durch schwarze Musiker in den Südstaaten von Amerika entstanden. Die Stilrichtung des Chicago-Jazz hat sich erst später entwickelt, als das berühmte Vergnügungsviertel in New Orleans, Storyville, zu Beginn der 20er Jahre geschlossen wurde. Viele der Musiker, die hier gespielt haben, sind nach New York oder Chicago weitergezogen. Zu ihnen gehörten unter anderem auch King Oliver, Jelly Roll Morton und Louis Armstrong.

Die Szene in Chicago blüht, daran kann auch die Prohibition nichts ändern, die 1919 einsetzt. Denn Gangster wie Al Capone sorgen dafür, dass die Unterhaltungsindustrie überlebt. Die Stilrichtung, die hier entsteht, ist geprägt von einer starken Bedeutung der einzelnen Soli. Der Jazz, der noch in New Orleans gespielt wurde, war eher Kollektivimprovisation. Außerdem wird dem Saxophon mehr Bedeutung zugemessen und die Musiker halten sich emotional mehr zurück. Bass und Gitarre lösen Tuba und Banjo ab. Bekannte Vertreter des Chicago Jazz sind unter anderem Jimmy McPartland, Frank Teschemacher, Red Nichols und der junge Benny Goodman. Louis Armstrong nimmt in Chicago seine ersten Platten auf. Joseph King Oliver wurde zu einer lokalen Größe, weil er wilden, unbändigen Jazz spielte. 

Auch heute spielt Chicago noch eine wichtige Rolle in der Jazz-Szene: Jedes Jahr findet hier das große Chicago Jazz Festival im Grant Park statt. Das Festival hat seinen Ursprung 1979, als die zuständigen Behörden einen Kompromiss finden wollen, um den großen Zustrom von Musikern und Zuschauern unterzubringen und zu koordinieren. Bis dahin haben nämlich drei gleichzeitig stattfindende Festivals für ein ziemliches Chaos gesorgt.